Che differenza c’è tra l’olio di pesce con Omega 3 da trigliceridi e da estere etilico?

L’olio di pesce con Omega 3 è disponibile in due tipi: da trigliceridi o da esteri etilici. Però c’è una bella differenza tra i due, e scegliere se assumere un integratore con trigliceridi naturali o con esteri etilici è il fattore più importante da considerare quando c’è da scegliere un marchio di omega 3. Tale scelta influenza direttamente il quantitativo di omega 3 che può essere effettivamente assorbito dallo stomaco, e quando efficace questo omega 3 può essere quando è all’interno del corpo.

Cosa sono i trigliceridi e gli esteri etilici dell’Omega 3?

I trigliceridi (TG) sono la formulazione con cui i grassi sono normalmente immagazzinati nel corpo, e costituiscono circa il 95% dei grassi nella nostra dieta. Perciò essi sono la forma naturale dell’omega 3 nel pesce¹. I Trigliceridi dell’Omega 3 sono chiamati trigliceridi perché contengono tre acidi grassi legati ad una struttura di glicerolo. L’acido grasso è una molecola di EPA o DHA, che corrispondono ai due principali acidi grassi dell’omega 3 presenti in tutti gli integratori a base di olio di pesce con omega 3.

Gli esteri etilici dell’Omega 3 (EE) sono creati artificialmente in laboratorio spezzando i legami tra gli acidi grassi e la loro struttura di glicerolo. Quindi un singolo acido grasso viene legato ad una molecola di etanolo (alcol) in un processo conosciuto come trans-esterificazione. Il motivo per cui le aziende producono olio di pesce con esteri etilici è perché è necessario concentrare l’olio di pesce e rimuovere le impurità.

Le aziende possono creare integratori con omega 3 con EPA e DHA ad elevata potenza e senza contaminanti utilizzando questo processo, e senza concentrare l’olio di pesce è estremamente difficile ottenere la dose corretta di omega 3. Ad esempio, un integratore come l’olio di fegato di merluzzo che non sia stato concentrato, ha un livello molto basso di EPA e DHA. Inoltre, l’olio di fegato di merluzzo e di altri pesci causa spesso irritazioni gastrointestinali e altri effetti indesiderati a causa delle sue impurità, specialmente quando assunto in dosi sufficientemente grandi per fornire l’apporto necessario di EPA e DHA².

Olio di pesce da estere etilico

Tuttavia, nonostante questi vantaggi, l’olio di pesce con esteri etilici è comunque tecnicamente un concentrato di olio di pesce anziché vero olio di pesce. Nonostante possa essere definito legalmente olio di pesce, si tratta di qualcosa di “semi sintetico” poiché, anche se l’etanolo e gli acidi grassi sono entrambi sostanze naturali, essi non si trovano mai insieme in natura.

Sebbene il processo di trans-esterificazione sia necessario per ottenere olio di pesce concentrato e puro, i concentrati ottenuti da esteri etilici possono essere ritrasformati nella forma naturale di trigliceridi come oli di pesce ri-esterificati. Vengono utilizzati enzimi specializzati per rimuovere completamente la struttura di etanolo per ottenere la separazione di acidi grassi e etanolo. L’etanolo viene poi rimosso e al suo posto viene reintrodotto il glicerolo is, e gli enzimi provvedono a ricongiungere i tre acidi grassi alla struttura in glicerolo creando nuovamente un omega 3 naturale da trigliceridi. Questi omega 3 ri-esterificati sono ancora completamente puri e con concentrazioni molto più elevate di EPA e DHA, ma sono ora nella loro forma naturale.

Tuttavia, questo ultimo passaggio viene spesso saltato dalla maggior parte dei produttori di olio di pesce, perché si tratta di un procedimento costoso che aggiunge il 40% dei costi sulla materia prima, oltre che essere dispendioso in termini di tempo. A causa di ciò la stragrande maggioranza degli oli di pesce con omega tre sul mercato oggi è venduta nella formulazione artificiale con esteri etilici e non nella formulazione con trigliceridi.

Perché è importante acquistare olio di pesce con trigliceridi invece che olio di pesce con esteri etilici?

Il primo motivo è perché l’olio di pesce con trigliceridi è nella sua forma naturale e che ha una biodisponibilità molto maggiore rispetto agli omega 3 da esteri etilici^{3 4 5 6 7 8}. Ciò significa che EPA e DHA nell’olio di pesce con trigliceridi possono essere assorbiti in quantità maggiore e utilizzati dal corpo rispetto a quanto riescano a fare nell’olio di pesce con esteri etilici⁹. Il motivo è che, in funzione della loro formulazione chimica non naturale, i legami degli esteri etilici devono essere spezzati in modo diverso dagli enzimi lipasi pancreatici, dopo essere stati emulsionati dagli acidi biliari nell’intestino tenue. Gli enzimi devono rimuovere il legame di etanolo dagli acidi grassi nell’olio di pesce con esteri etilici, e poi riattaccarli al glicerolo presente nella dieta per formare un trigliceride prima che esso possa essere adeguatamente assorbito.

Ecco perché dovresti sempre scegliere olio di pesce con trigliceridi anziché olio di pesce da estere etilico

Ciò succede nelle cellule che ricoprono la parete intestinale, conosciute come enterociti. Solo una volta che questo processo è completato gli acidi grassi omega 3 possono essere trasportati dal sistema linfatico sui chilomicroni e finalmente entrare nel flusso sanguigno nel dotto toracico. Il processo è molto più inefficiente, meno efficace e più lento con l’olio di pesce con estere etilico che con l’olio di pesce con trigliceridi^{10 11}. Uno studio particolare è arrivato a mostrare che gli enzimi pancreatici lipasi idrolizzano i legami di etanolo nell’olio di pesce con estere etilico in maniera tra le 10 e le 50 volte meno efficace rispetto a quanto idrolizzino i legami di glicerolo nei trigliceridi¹².

La seconda ragione è che l’olio di pesce con esteri etilici ossida più rapidamente e più facilmente rispetto all’olio di pesce con trigliceridi. L’ossidazione avviene quando una molecola si spezza chimicamente e diventa rancida. Gli acidi grassi polinsaturi sono particolarmente soggetti all’ossidazione a causa delle loro strutture a doppio legame. Ecco perché gli oli di pesce contengono sempre antiossidanti (di frequente si tratta dei tocoferoli della vitamina E). Svariati studi hanno mostrato che l’olio di pesce on estere etilico ossida più velocemente rispetto all’olio di pesce con trigliceridi a qualsiasi temperatura, quando misurato attraverso i valori di perossido e anisidina^{13 14 15 16}.

Quanto sono meglio gli Omega 3 con trigliceridi rispetto a quelli con esteri etilici?

Uno studio ha mostrato che gli omega tre nella forma di trigliceridi hanno un assorbimento maggiore del 71% rispetto a quelli con esteri etilici¹⁷ . Un altro studio ha scoperto che gli acidi grassi liberi erano assorbiti il 400% meglio rispetto agli esteri etilici¹⁸. L’integratore con omega 3 con esteri etilici utilizzato nello studio era il Lovaza, prodotto da GSK e disponibile solo su prescrizione medica, perciò sfortunatamente i dottori stanno ancora prescrivendo oli di pesce di qualità inferiore con esteri etilici.

La comunità scientifica e medica non ha ancora pienamente compreso che differenti tipi di olio di pesce producono differenti effetti e risultati. L’omega 3 è una delle sostanze più ricercate nella storia della medicina, ma molta parte della ricerca ha finora testato i benefici degli oli di pesce con esteri etilici. Tuttavia, vengono pubblicate sempre più ricerche che indagano i differenti effetti degli oli di pesce con esteri etilici e con trigliceridi una volta che essi sono stati assorbiti nel corpo.

Ad esempio, uno studio della durata di 6 mesi ha mostrato che gli integratori con trigliceridi avevano una migliore biodisponibilità rispetto agli integratori con esteri etilici¹⁹, e anche che gli omega tre con trigliceridi erano significativamente più efficaci nel ridurre i livelli di trigliceridi circolanti nel sangue rispetto agli oli di pesce con estere etilico²⁰. I livelli di trigliceridi in circolazione nel sangue rappresentano uno dei principali marker di rischio cardiovascolare, e sono uno dei criteri utilizzati per diagnosticare la sindrome metabolica.

Come faccio a sapere se il mio integratore a base di Omega 3 è con trigliceridi o esteri etilici?

Dai un’occhiata alla tua confezione di omega 3: se non viene specificato a chiare lettere se si tratta di esteri etilici o di trigliceridi, con tutta probabilità si tratta di esteri etilici. Questo perché è parecchio più costoso produrre olio di pesce con trigliceridi, perciò ogni azienda che segue questa strada lo pubblicizza chiaramente sulle proprie confezioni.

Se hai ancora dei dubbi, contatta l’azienda produttrice dell’omega 3 e chiedi di visionare i loro certificati dei test eseguiti da terze parti, che dovranno indicare chiaramente se si tratta di esteri etilici o di trigliceridi. Esiste anche un test che puoi eseguire a casa, tuttavia esso richiede di utilizzare circa 20 ml di olio di pesce. Se vuoi provarlo, metti quei 20 ml di olio di pesce in una tazza di polistirolo (20 ml corrispondono al contenuto di circa 20 grosse pastiglie) e lasciacelo per 10 minuti. Trascorsi i 10 minuti, se si tratta di un olio di pesce con esteri etilici, esso penetrerà fuori dalla tazza. Se invece si tratta di olio di pesce con trigliceridi, non ci saranno fuoriuscite dalla tazza (tuttavia, se si tratta di un olio di pesce con trigliceridi, potrebbe iniziare a fuoriuscire dopo 2-3 ore).

Riferimenti

1. H Carlier, A Bernard, C Caselli. Digestion and absorption of polyunsaturated fatty acids. Reproduction Nutrition Development, EDP Sciences, 1991, 31 (5), pag.475-500 ↩︎
2. Dyerberg, J., Madsen, P., Møller, J., Aardestrup, I., & Schmidt, E. (2010). Bioavailability of marine n-3 fatty acid formulations. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids (PLEFA), 83(3), 137-141. ↩︎
3. Dyerberg, J., Madsen, P., Møller, J., Aardestrup, I., & Schmidt, E. (2010). Bioavailability of marine n-3 fatty acid formulations. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids (PLEFA), 83(3), 137-141. ↩︎
4. El Boustani S, Colette C, Monnier L, Descomps B, Crastes de Paulet A, Mendy F. Enteral absorption in man of eicosapentaenoic acid in different chemical forms. Lipids 1987; 22:711-4. ↩︎
5. Lawson LD, Hughes BG. Absorption of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid from fish oil triacyglyceriols or fish oil ethyl esters co investigated with a high fat meal. Biochem Biopsy REs Commun 1998: 156:960-3 ↩︎
6. Lawson LD, Hughes BG. Human absorption of fish oil fatty acids as triacyglycerols, free acids, or ethyl esters. Biochem Biopsy REs Commun 1998: 152: 328-35. ↩︎
7. BeckermannB, Beneke M, Seitz l. Comparative bioavailability of eicosapentaenoic acid and docasahexaenoic acid from triglycerides, free fatty acids and ethyl esters in volunteers. Arneimmittelforschung 1990;40:700-4. ↩︎
8. Schuchardt JP, Schneider I, Meyer H, Neubronner J, von Schacky C, Hahn A. Incorporation of EPA and DHA into plasma phospholipids in respnse to different omega-3 fatty acid formulations- a comparative bioavailability study of fish oil vs krill oil. Lipids Health Dis 2011;10:145. ↩︎
9. Schuchardt, J., & Hahn, A. (2013). Bioavailability of long-chain omega-3 fatty acids. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids (PLEFA), 89(1), 1-8. ↩︎
10. Lawson LD, Hughes BG. Absorption of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid from fish oil triacyglyceriols or fish oil ethyl esters co investigated with a high fat meal. Biochem Biopsy REs Commun 1998: 156:960-3 ↩︎
11. BeckermannB, Beneke M, Seitz l. Comparative bioavailability of eicosapentaenoic acid and docasahexaenoic acid from triglycerides, free fatty acids and ethyl esters in volunteers. Arneimmittelforschung 1990;40:700-4. ↩︎
12. Yang, L.Y., A. Kuksis, and J.J. Myher, Lipolysis of menhaden oil triacylglycerols and the corresponding fatty acid alkyl esters by pancreatic lipase in vitro: a reexamination. J Lipid Res, 1990. 31(1): p. 137-47. ↩︎
13. Lee, H., et al., Analysis of headspace volatile and oxidized volatile compounds in DHA-enriched fish oil on accelerated oxidative storage. J Food Sci, 2003. 68(7): p. 2169-77. ↩︎
14. Yoshii, H., et al., Autoxidation kinetic analysis of docosahexaenoic acid ethyl ester and docosahexaenoic triglyceride with oxygen sensor. Biosci Biotechnol Biochem, 2002. 66(4): p. 749-53. ↩︎
15. Litiwinienko, G., Daniluk, A., & Kasprzycka-Guttman, T. , Study on autoxidation kinetics of fats by differential scanning calorimetry. 1. Saturated C12-C18 fatty acids and their esters. . Ind Eng Chem Res 2000. 39(1): p. 7-12. ↩︎
16. Sullivan Ritter, J.C., S.M. Budge, and F. Jovica, Oxidation rates of triglyceride and ethyl ester fish oils. Submitted to Food Chem (in review), 2014 ↩︎
17. Dyerberg, J., Madsen, P., Møller, J., Aardestrup, I., & Schmidt, E. (2010). Bioavailability of marine n-3 fatty acid formulations. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids (PLEFA), 83(3), 137-141. ↩︎
18. Davidson MH, Johnson J, Rooney MW, Kyle ML, Kling DF. A novel omega-3 free fatty cid formulation has dramatically improved bioavailability during a low fat diet compared with omega-3-acid ethyl ester: The ECLIPSE (Epanova compared to Lovaza in a pharmacokinetic single dose evaluation) study. J coin Lipidol 2012;6:573-84. ↩︎
19. J Neubronner, J.P. Schchardt, G Kressel, M. Merkel, C von Schacky, Ahahn. Enhanced increase of omega 3 index in response to long term n-3 fatty acid supplementation from triacyglycerides versus ethyl esters, Eur J. Clin Nutr. 65 (2011) 247 -254. ↩︎
20. J.P. Schuchardt, J. Neubronner, G Kressel, M Merkel, C von Schacky, A Hahn. Moderate doses of EPA and DHA from re-esterified triacyglycerols but not from ethyl-ester lower fasting serum triacyglycerols in statin-treated dyslipidemic subjects: results from a 6 month randomised controlled trial. ↩︎